しかし、この時期、育成チームでのプレーで燻っていた彼の集中力と姿勢については、クラブ内でいくつかの懸念があった。
クラブのスタッフの中には、アカデミーの試合で、エドワーズがボールを長めにキープし、年上の仲間にパスを出さずに、最終的にピッチ上の若いチームメイトにパスを出すのは、おめでたい瞬間だと冗談を言っている者もいた。また、エドワーズに帰陣させディフェンスにも回らせることは、アカデミーのコーチ陣にとって常に戦いであった。
ポチェッティーノはその後、エドワーズについて著書『Brave New World』の中で、メッシと比較したことが失敗であったと語り、彼の「態度の問題」についても触れている。また、エドワーズをクラブと初めてプロとして契約させようとする長い苦労もあり、それはトッテナムのクラブ内を大いに動揺させた。
エドワーズは、後にIndependent紙のインタビューで、「アカデミーを卒業する頃にはちょっと気難しい時期があった」ことを認めている。
ノリッジへのローン移籍は、計画通りにはいかなかった。エドワーズは背中を痛め、トレーニングが制限された状態でローン先に到着し、ノリッジは結局「個人的な理由」でローンを打ち切り、彼の時間にルーズな面は、カナリーズの内部の人々から非難を浴びることになった。
結局、オランダのエクセルシオール・ロッテルダムにローン移籍することになったが、数ヶ月感の適応の後、新しいチームメイトがエドワーズに馴染んでくれたこともあって、スポットライトが眩しいものの快適な英国生活を離れて、ピッチ内外でエドワーズが成長するのを後押ししてくれた。
その後、ブレントフォードで練習に参加したが、移籍の合意は得られず、ポルトガルのヴィトーリアへの完全移籍が決まり、その条件にはエドザーズの次の移籍でスパーズが移籍金の50％を受け取る売却条項が付いていた。
その時点で現金化するのではなく、50%の売却条項が付けたことで、特に5200万ポンドのリリース条項と彼の星の上昇として大きな範囲にそれらを利益可能性がありますエドワーズと渡って移動したことを理解します。しかし、それはまた何も価値があるスポーティング、ヴィトーリアとの取引の一環として、彼らは「また、いわゆる連帯メカニズムの下で補償を放棄した」後トッテナムを受け取った任意の将来の利益の 10 ％ を得るだろうこと 2 月に発表しました。
ヴィトーリアで彼は評価を高め、スポルティングとより高いレベルのクラブが獲得に動いた。football.londonはその時点で売却条項が現金化されていないと理解している。スパーズとの50％の売却条項は、彼の評価の上昇によって5200万ポンドの移籍金条項がスポルティングとエドワーズの間で付けられた今も、その大半が有効になっているようだ。ヴィトーリアは「いわゆる連帯メカニズムのもとで補償も放棄」した後、トッテナムが受け取った将来の移籍金の10％を得ると2月に発表した。
こうしたチャンピオンズリーグでの活躍もさることながら、エドワーズはポルトガルのシーズン最初のリーグ戦6試合で2ゴール、2アシストを記録している。
