スパーズの監督であるアンジ・ポステコグルーは、夏の移籍の直前にセルヒオ・レギロンにポジションを保証していた。
セルヒオ・レギロンは、当初アンジ・ポステコグルーのチーム構想に含まれていたにもかかわらず、トッテナムを離れることになったことに失望している。
このサイドバックによると、オーストラリア人指揮官はマンチェスター・ユナイテッドにローンで送り出されるわずか数日前に、夏の移籍期間中に退団はさせないことを保証したという。
スパーズはポステコグルーのデビュー・シーズンに向けて新たなチーム戦力の強化を進める一方、ジェド・スペンス、タンギ・エンドンベレ、ダビンソン・サンチェスら選手たちを放出した。
27歳のレギロンは、プレシーズンではレギュラーだったが、トッテナムの左サイドバックの先発争いでベン・デイヴィスやデスティニー・ウドギに後塵を拝するかたちとなり、最終的にローンでの放出となった。
しかし、本人はその移籍の決断に動揺していたとTimes紙のインタビューで明かしている。
「プレシーズンの間、僕はとても幸せだったし、監督もスタッフも僕に満足していたよ」
「僕は毎試合レギュラーとしてプレーしていた。(移籍の)一週間前に僕は監督に会いに行ったんだ。『僕をクラブに残したいですか?』と聞いたら、『イエス、私はリストを作らなければならないが、君は私のチーム戦力に入ってるよ』と答えたんだよ」
「妙だよね。次の日はトレーニングを休むことになったけど、何が起こったのかわからなかったよ」
「僕がスパーズでプレーできることは分かっているけど、フットボールの多くのことが影響していて、選手には決定権がないんだよ。それに僕はスタジアムに座って試合を観戦し続けるのは嫌だったんだ。27歳だし、もっともっとフットボールが必要だったんだ」
「なぜあの『イエス』が次の日に『ノー』になったのか分からないけど、それはパフォーマンスが理由じゃないと思っている。別の理由だろうね。それはフットボールであり、ビジネスなんだ」
続けてレギロンは、ブレントフォードへの移籍のきっかけとなったマンチェスター・ユナイテッドのローン期間の短縮について、ユナイテッドに悪気はなかったと述べた。ウェストロンドンへのローン移籍には買取オプションは含まれておらず、夏に契約最終年となるトッテナムに戻ることになる。