トッテナムの利益を守り、クラブの財政的自立を確保することが自身の職務だと確信しているレヴィは、その支出に対する厳格な姿勢で知られる。そのため、あるプレミアリーグのクラブは、レヴィの交渉術に苛立ち、トッテナムとの移籍取引をほぼ全面的に禁止しているほどである。
2008年にディミタール・ベルバトフを3,075万ポンドで獲得したサー・アレックス・ファーガソンは、レヴィとの交渉について「股関節の手術よりも痛かった」と語っている。
レヴィ自身、最も高額だった補強（エンドンベレ、ジオバニ・ロチェルソ、ムサ・シソコなど）や高給取りの監督（ジョゼ・モウリーニョ、アントニオ・コンテ）が、必ずしもクラブにとって最良の選択ではなかったと考えるようになっている。トッテナムの給与支出は、収入に対する比率で見れば、プレミアリーグで最も低い部類に入る。
とはいえ、少なくともかつてのトッテナムの監督の一人は、「移籍マーケットこそがレヴィにとって最も楽しい仕事の時間」だと感じていたという。それは、かつてのリテール業や投資銀行業に従事していた頃の感覚、すなわち「ディールとは交渉するものではなく、勝ち取るものだ」という意識の名残なのかもしれない。
スポーツ・ディレクターたちは、レヴィとの交渉では「取引が完全に終わることがない」と嘆く一方で、実際に成功した補強も多い。ルカ・モドリッチ（ディナモ・ザグレブから1,650万ポンド）、ギャレス・ベイル（サウサンプトンから1,000万ポンド）、デレ・アリ（MKドンズから500万ポンド）などはその一例だ。
しかしその一方で、レヴィが獲得を止めたことで逃した逸材も多数おり、その中にはルイス・スアレス、サディオ・マネ、ブルーノ・フェルナンデスといった名も含まれている。ライバルクラブも抜け目なく動いているのだ。
たとえば、ルイス・ディアスが2022年1月にポルトを退団した際、レヴィが売却価格の引き下げ交渉に臨んでいたが、最終的にはリヴァプールがポルトの提示額をそのまま受け入れ、横取りするかたちとなった。
「彼は人々を困らせる存在だ」とある関係者は語る。「そしてその評判がクラブ全体に影響しているんだよ」と。
