トッテナムのトップ・マネージャーの何人かが就任してはクラブの運命を変えることができずにすぐに去ってしまったため、このクラブでのこの任務は不可能な仕事だと言う人もいる。 ポステコグルーは、不可能な仕事など存在するとは信じていない。
「そんな仕事はないよ。私がここに来た最大の魅力は、それが本当に難しい挑戦のように思えるという事実だった。不可能とは言えない。不可能なわけがないからね。施設を見ると、 このクラブが持つリソース、このクラブのフットボールを見れば、それは不可能ではない」
「難しいか？イエスだ。ただ物事を変えずに、いつもと違うことをしたり、違う結果を期待したりすることはできない。だから、その中での私の役割は『分かった、まあ、私はこの挑戦に挑み、私はこれまでになかった方法で取り組み、今は別の道を進むつもりだ』と言うことだ」
「それは結局、またどこにも到達できない旅に出ることになるかもしれないし、それは私の責任だが、それが不可能だとは本当に思わない。もっと多くのものを手に入れたクラブの監督もいるだろうが彼らは私を見て『我々が持っている設備、我々が持っているフットボール、そして私が持っているリソースで仕事をしてみたい』と言うだろう」
「つまり、すべては視点の問題だ。これは難しい挑戦だと思うか？そうだね、なぜなら、ビッグなフットボールクラブが長期間何かに勝てないときは、明らかに違うやり方をする必要があると私はそう思う。それは不可能ではないし、それが困難であるという事実を楽しんでいるが、その空間にいるのが大好きなんだ」
ポステコグルーは、フルタイムのフットボールの監督業に転身するために銀行での仕事を辞め、以前選手としてプレーしていたサウス・メルボルンで監督としてスタートした初期の頃から大きく成長した。
「1997年の最初の仕事で、私は最初にプレーしたクラブであるサウス・メルボルンを引き継いだ。私は30歳で、銀行の仕事を辞めたんだ。銀行の窓口係だった。なんてひどい仕事だっただろう。視点を持てているか。それがのキャリア全体の中で唯一原動力であり、決して以前の状況に戻りたくなかったものだ」
「我々の5試合目だったが、その試合に負けていたら順位の最下位になっていただろう日の朝に起きたときのことを覚えている。私が引き継いだクラブは当時最大のクラブだった。我々はその試合に1-0で勝ったが酷い内容だったよ」
「その夜、取締役会が開かれる予定だったが、で私に対する信任投票が行われる予定だったらしいが、社長が病気で実施されなかったという話を誰かが言ってたよ。我々はそのシーズンの残りを続けて、うまく終われたんだ」
