デレはひとたびリリーホワイトのユニフォームを身に纏うと、そこからはただただ驚異的だった。まずPFA年間最優秀若手選手に選ばれ、2015/16シーズンと2016/17シーズンのPFA年間ベストイレブンに名を連ねた。パレス戦での見事なターンからのボレーシュートは、Match of the Dayの2015/16シーズンのゴール・オブ・ザ・シーズンを受賞した。
2017/18シーズンのUCLでのレアル・マドリード戦や、スタンフォード・ブリッジでのチェルシー戦という大きな勝利において、それぞれ2ゴールを記録。2018/19シーズンのブルーズに対する3-1の勝利で再び得点し、その後、アーセナルとのカラバオ・カップでの勝利において、自身のハイライト・リールに素晴らしいループシュートを加えた。彼はアヤックスでのあの有名なルーカス・モウラのUCL準決勝決勝ゴールをお膳立てし、決勝戦を含むマドリードへの道のりにおいて8試合に先発出場した。
国際舞台でのデレはイングランドのユーロ2016および2018年FIFAワールドカップのスカッドの一員であり、スリーライオンズがロシアで準決勝に進出するなか、準々決勝のスウェーデン戦での勝利において記憶に残るゴールを決めた。彼は通算37キャップを獲得した。
デレは最終的に2022年2月にエバートンへ移籍し、その後はエバートン、ベシクタシュ、およびコモでの期間を過ごした。
