スタンフォード・ブリッジでの進化と大陸での新章
2022/23シーズン、コナーは真のファーストチームの戦力としてチェルシーに復帰した。15年間クラブに籍を置いてきた彼は、当時のヘッドコーチであるトーマス・トゥヘルの下、エヴァートン戦（1-0での勝利）に終盤の交代出場からデビューを果たし、2試合後のリーズ・ユナイテッド戦で初先発を飾った。
トゥヘルは9月8日にグレアム・ポッターと交代し、新政権の初戦となったRBザルツブルク戦（1-1の引き分け）で、彼はベンチから途中出場してUEFAチャンピオンズリーグ・デビューを果たした。そのシーズン、彼は欧州の舞台で8試合に出場し、レアル・マドリードとの準々決勝第2戦での先発も含まれていた。10月1日のポッター体制下でのリーグ初戦となった古巣クリスタルパレスとのアウェイ戦では、1-1の状況で終盤に投入されると、90分に劇的な決勝ゴールを叩き込み、セルハースト・パークで元チームメイトたちを沈めてチェルシーでの初ゴールを記録した。
ポッターが7ヶ月で解任され、ブルーノ・サルトルが1試合を指揮した後、フランク・ランパードが暫定的に復帰するという監督の激動があったシーズン中、コナーは2022年ワールドカップのイングランド代表メンバーとなったが、カタールでの出場はなかった。彼はプレミアリーグで35試合（通算45試合）に出場し、3ゴール1アシストを記録した。
翌シーズン、彼の役割はさらに変化した。新監督マウリシオ・ポチェッティーノの下で確固たる先発メンバーおよびリーダーとなり、9月の第5節ボーンマス戦で初めてチェルシーの主将を務めると、全コンペティションで通算30回アームバンドを巻いた。1試合の出場停止を除いてプレミアリーグの全試合に出場したコナーは、疲れ知らずのボックス・トゥ・ボックス・ミッドフィルダーとして中心的な役割を担い、トップリーグで11回の決定機を創出した。
これはリーグ全体でトップ10、純粋なセントラル・ミッドフィルダーの中では4位の記録であった。彼はリーグ戦を5ゴール7アシストで終え、さらにFAカップでもリーズ戦での90分の決勝ゴールを含む2ゴールを挙げた。ウェンブリーでのカラバオ・カップ決勝にも先発出場したが、延長戦の末にリバプールに惜敗した。
