トップチームへの第一歩とプロモーションへの挑戦
2019年8月、19歳でチャンピオンシップのチャールトン・アスレティックへローン移籍したことで、コナーのシニアレベルでの成長は加速した。リーグ開幕戦のブラックバーン・ローヴァーズ戦（2-1での勝利）にベンチから途中出場してデビューを飾ると、初先発となったストーク・シティ戦（3-1での勝利）でシニア初ゴールを記録した。さらに、バーンズリー戦（2-2の引き分け）でもゴールとアシストを記録し、リー・ボイヤー監督の下で先発の座を確固たるものにした。
コナーはアディックス（チャールトンの愛称）での最初の2ヶ月半で5ゴールを挙げたが、その中には我々の現在のヘッドコーチであるトーマス・フランク率いるブレントフォードからの決勝ゴール（1-0での勝利）も含まれていた。これが我々のヘッドコーチとの長い物語の始まりとなった。
この活躍により10月にはイングランドU-21代表への初招集を受け、ザ・バレー（チャールトンの本拠地）での5ヶ月間で26試合に出場し、6ゴール4アシストを記録した。
2020年1月には、チャンピオンシップでの昇格を目指すスウォンジー・シティへローン先を変更した。これはコナーにとって初めて実家を離れての生活を意味したが、サウスウェールズではイングランドU-17時代の監督であるスティーブ・クーパーと再会した。彼はデビュー戦のウィガン・アスレティック戦（2-1での勝利）でアシストを記録して好スタートを切ると、ローン期間中のリーグ戦全19試合に先発出場した。スウォンジーでは得点こそなかったものの、最終節のレディング戦（4-1での勝利）でプレーオフ圏内の6位を確保するまでのレギュラーシーズンで7アシストを記録した。
セミファイナルでは、またしてもトーマス率いる3位のブレントフォードと対戦し、2試合ともにフル出場したが、合計スコア2-3でブレントフォードが勝利した。
